自上世纪50年代起,里普就开始从事电影表演事业。1956年,里普在伊利亚·卡赞执导的《宝贝玩偶》(Baby Doll)中饰演了一个小角色,开始了自己的电影生涯。1960年凭舞台剧《春浓满楼情痴狂》(Sweet Bird of Youth)获托尼戏剧奖最佳男演员奖提名,1984年因《十字小溪》(Cross Creek)获奥斯卡最佳男配角奖提名。最近,他在系列科幻影片《黑衣人》(Men in Black)中扮演了Chief Zed这一角色,还出演了名振戛纳的《绝代艳后》(Marie Antoinette)。